朱迪·克雷格是一位房产开发商，他看中了休斯敦郊外的一个小村庄，想要把它开发成旅游度假区，别的村民都答应搬迁之后，只有一个名字叫梅洛莉的独居老人表示，不管克雷格给多少钱，她都不会搬走。
　　
　　村民们说：“梅洛莉，她可是‘下午5点钟的灰姑娘’，恐怕就连上帝也说服不了她！”原来，梅洛莉从小就喜欢画画，多年前曾遇到一位前来采风的画家，两人很快就开始热恋。忽然有一天，画家说要回城一趟，让梅洛莉下午5点在村外的小溪边等他。
　　
　　不料，画家一去再无消息。人们议论纷纷，梅洛莉对别人的议论充耳不闻，她坚持画画，每天下午5点，就到小溪边去等待。因为她总喜欢穿灰色的衣服，人们就称她为“下午5点钟的灰姑娘”。在渐渐老去的年华里，她变得性格孤僻，不和别人来往，偶然教几个孩子学画，成了她唯一的经济来源。
　　
　　克雷格让工人们先从别的地方动手拆迁，不久，整个村子只剩下梅洛莉家的房子了。这时，克雷格忽然有了一个好主意，他开始招聘新工人，但有个奇怪的条件，如果谁的孩子喜欢画画，不妨送到梅洛莉家去，他不仅报销学费，还会每月都发放一笔额外的补助。
　　
　　很快，就有二十多个孩子被送到梅洛莉家，一向寂寞的老房子，忽然变得热闹起来。过了几个月，克雷格又去拜访梅洛莉，请求借用梅洛莉的乡村风景画，说是要办一个画展，梅洛莉高高兴兴选了一批画作给他。克雷格把这些画拿到休斯敦进行宣传报道，画展取得了成功。这让梅洛莉名气大增，很快就有更多的家长，把孩子送来。可是梅洛莉家里的房子太小了，根本不够用。
　　
　　梅洛莉发现，自己家的房子，被一种特殊的屏障形成了一个隔离区。她听说，克雷格已经修改了度假区的设计图，完全绕过了她家的房子，虽然这样做又让他增加了一笔巨额的投资。
　　
　　梅洛莉主动找到克雷格，说自己现在可以把家搬到一个更宽敞的地方去。克雷格却摇了摇头说：“您有权利住在自己的房子里，至少，你还可以天天去小溪边，回味美好的初恋……”
　　
　　这么多年了，自己每天下午5点的等待，别人都给予了嘲笑，除了克雷格。梅洛莉流着眼泪，默默走了回去。她继续生活在自己的老房子里，一直到81岁那年去世。
　　
　　克雷格赶来参加葬礼，他惊讶地从律师口中得知，梅洛莉在遗嘱中，把自己的老房子留给了他……
　　
　　手捧梅洛莉留下的钥匙，克雷格忍不住泪流满面。当年，他之所以决定留下梅洛莉家的房子，是因为在筹办画展时，想添加几幅父亲留下的画作，却在收拾东西时，无意中看到一个发黄的日记本：原来，父亲年轻时曾喜欢过一个女孩。可是，听说儿子要娶一个乡村姑娘，经商的祖父勃然大怒，先是强行把他锁在家里，后来又千方百计把他送到法国留学。因为这件事，父亲一直漂泊在异国他乡，虽然娶妻生子，却至死都不肯再回来。而他，正是梅洛莉当年热恋的那个人……