丘吉尔的父亲是英国勋爵，母亲是美国犹太人。后来父母各自在外面有了婚外情以致离婚，他母亲再婚时嫁了一个比丘吉尔还小的丈夫。丘吉尔先后上过3所学校，其中包括贵族学校。他在学校的成绩和表现之差，使他未能从任何一所学校顺利毕业。青年时期的丘吉尔报考桑赫斯特皇家军事学院，两次被拒绝，第三次，他父亲的关系和金钱起了作用，他终于得偿所愿。毕业后他成了《每日纪事报》的一名随军记者。
　　
　　1894—1900年他参加了几次在英国殖民地古巴、印度和苏丹的战争。1899年第二次布尔战争中，他作为战地记者进入南非。在一次小部队作战中，丘吉尔极力说服指挥官进行一次火车行进侦察行动。这是一次毫无意义的、愚蠢的行动，火车被敌人前后夹击，导致全体将士被俘。被俘后，丘吉尔成功越狱逃到英国使馆，并于1900年3月回到英国。他写了很多战地报道，用夸大、渲染、不实之词把自己描绘成英勇无比的战斗英雄。越狱事件使丘吉尔闻名全国，成为名噪一时的大英雄，他抓住时机步入政坛。1900年10月代表保守党参选的他当选议员，从此开始了长达61年的政治生涯。3年布尔战争结束后，知情人士才透露，当时的真实情况并非他所写的那样。
　　
　　丘吉尔展现在世人面前的婚姻非常美满幸福，他与妻子克莱门蒂娜相伴近60年，伉俪情深。可是，英国历史作家迈克尔·谢尔顿在查阅牛津博德莱安图书馆的阿斯奎斯家族档案时，却发现了一段丘吉尔年轻时鲜为人知的三角恋。这段隐秘的历史颠覆了丘吉尔的高大形象，原来他曾为了自己的政治前途利用过一个少女真挚的感情。
　　
　　丘吉尔1900年10月初入政坛后并不顺利，1905年1月被保守党取消了黨员资格，他转而加入反对党。1907年，他结识了财政大臣阿斯奎斯21岁的爱女维奥莱特。
　　
　　当时阿斯奎斯已经被选定为首相坎贝尔·班纳曼的接班人，所以巴结阿斯奎斯的人排成了长龙。丘吉尔以自己的风流倜傥、成熟干练赢得了维奥莱特的芳心。此时阿斯奎斯已被任命为新一届首相，沉浸在爱河里的维奥莱特请求父亲提携丘吉尔：“你应该重用温斯顿。”向来疼爱女儿的阿斯奎斯满口应允：“你无须担心温斯顿的前途，他将得到重用，被安排到关键职位上。”随即丘吉尔被任命为英国商业大臣，号称世界第一强国最年轻的内阁成员，真可谓志得意满、风光无限。
　　
　　丘吉尔取得事业上的成功后，维奥莱特满以为接下来他该向自己求婚了。可是，单纯的女孩怎么也没有想到，她的白马王子此时已经移情别恋。就在阿斯奎斯当选首相一个月前，丘吉尔在一次晚宴上结识了苏格兰艾尔利伯爵的外孙女——22岁的克莱门蒂娜，并爱上了她。但丘吉尔明白自己的事业还要仰仗维奥莱特的父亲，所以他一边与克莱门蒂娜交往，一边仍然频繁出入阿斯奎斯的庄园，游走于两个女人之间。一个月后，他成功进入内阁，实现了自己的梦想。此时，丘吉尔向维奥莱特摊牌，并向克莱门蒂娜求婚成功，之后闪电结婚。
　　
　　可怜的维奥莱特无法相信眼前的事实，跳崖自杀，所幸只受轻伤。而彼时丘吉尔无动于衷，甚至连一个慰问电话也没有。此后，丘吉尔的政坛之路一帆风顺，分别以军需大臣和英国首相身份，帮助自己的国家打赢了两场世界大战，至于他和两位女性的情感纠葛，则被小心翼翼地掩盖了。维奥莱特即便在自传《我眼中的丘吉尔》里，对“跳崖事件”也只字未提，公众以为她只是伟人的红颜知己。
　　
　　丘吉尔嗜烟酒如命，严重缺觉，性格暴躁。他一生酷爱味道浓烈、品质优良的哈瓦那雪茄，每天至少要抽10支。捷克总统泽曼曾说过：“希特勒是素食主义者，不喝酒不抽烟；而丘吉尔是酒鬼、烟鬼，食肉。希特勒输了，丘吉尔却赢了。”丘吉尔每日要喝掉一瓶威士忌、两瓶香槟。1940年夏天，丘吉尔在北非前线视察，与蒙哥马利一起去餐馆吃饭时，丘吉尔问蒙哥马利：“你喝什么酒？”蒙哥马利答：“水。我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我保持100%状态且捷报频传的原因。”丘吉尔立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡觉，一根接一根地抽雪茄，这就是我保持200%的状态且指挥你获胜的原因。”
　　
　　哈瓦那雪茄现在有一个著名的品牌就叫“丘吉尔”，据说这是当年专门为丘吉尔设计的一种大号雪茄。丘吉尔对雪茄痴迷到了令人无法想象的地步，为了乘飞机时在4500多米的高空也能享用雪茄，他还特制了一种飞行氧气面罩。“二战”期间，古巴每年为他保存大约5000支雪茄，并派专人秘密运往英国，同时为了避免被德军炸毁，尽量不使用战舰运输。1965年，丘吉尔逝世。他一生大约抽了25万支雪茄，总长度为46公里，总重量达3000公斤。